Windows Server 2008 R2是针对当前企业对IT架构动态多变的需求而设计，目前Windows Server 2008 R2提供四个高端版本：Windows Server 2008 R2 Datacenter、Windows Server 2008 R2 Enterprise、Windows Server 2008 R2 for Itanium-Based Systems与Windows HPC Server 2008。这四个高端版本可提供高效、虚拟化、安全等特性，同时具有可扩展性与身份识别管理功能，能满足企业当前经济形势下的业务要求。
在不同Windows Server 2008 R2版本之间进行选择，并不能只对它们之间功能进行简单的比较，同时也涉及到企业为解决特定问题并满足IT需求而作出的战略决策。
- Windows Server 2008 R2 Datacenter
Windows Server 2008 R2 Datacenter提供部署业务关键应用程序的企业级平台，同时也支持在大型或小型服务器上进行虚拟化应用的大规模部署。通过采用集群与硬件动态划分技术，Windows Server平台的可用性将有进一步的提升。而采用拥有无限制虚拟化应用许可授权的应用程序，则能有效降低基础架构的成本。Windows Server 2008 R2 Datacenter能同时支持2-256的逻辑处理核心，使其成为进行企业级别的虚拟化应用以及更大规模解决方案的坚实基础。
- Windows Server 2008 R2 Enterprise
提供前所未有的系统稳定性和最新的安全功能，并为支持快速增长的关键应用程序提供了充分的可扩展性。它还为用户提供了划算的虚拟化应用方式。对于需要运行网络连接、信息服务、资产管理、数据库与客户服务系统等应用程序的服务器而言，Windows Server 2008 R2 Enterprise将是其操作系统的理想选择。
- Windows Server 2008 R2 for Itanium-Based Systems
为高要求的业务关键应用程序提供坚实基础，它支持最多256的逻辑处理核心和2TB的内存，可充分满足用户日益上升的IT需求。它提供以八节点集群和热插拔处理器与内存等动态划分技术为基础的解决方案，利用虚拟化应用进行服务器整合，并依赖无限制虚拟化许可授权，用户还能有效降低成本。结合Itanium处理器与服务器硬件设备的高可靠性、高可用性与扩展性，Windows Server 2008 R2 for Itanium-Based Systems为大型数据库、业务运营应用程序以及客户应用程序提供了企业级的基础平台。
- Windows HPC Server 2008
用户的高性能计算（HPC）环境也能够从Windows Server 2008 R2的优势和成本节省中获益，这就是Windows HPC Server 2008。Windows HPC Server 2008以Windows Server 2008 R2与64位技术为基础，能通过现成系统的功能，高效地支持大量处理核心同时运行，从而提高生产效率并降低HPC环境的复杂程度。Windows HPC Server 2008提供了丰富且整合的最终用户体验，支持从桌面应用程序到计算集群的应用场景。Windows HPC Server 2008还提供包含部署、管理与监控工具的完整解决方案，用户可方便的进行部署、管理并与现有设施进行集成。