Ambientato nel 1937, Crimson Skies combina l'intensità dei duelli aerei con le emozioni di un film d'avventura.
Impersonando il bellissimo e impavido pirata dei cieli Nathan Zachary, i giocatori prendono la "via del blu" affrontando perfidi nemici e giganteschi Zeppelin da trasporto, su uno sfondo politico in perenne mutamento che vede gli USA non più "stati uniti".
Come in una pellicola della Hollywood degli "Anni ruggenti", un'avventura insegue l'altra mentre combattete per il controllo dei cieli del Nord America a bordo del vostro velivolo.
Basato sul gioco di ruolo di FASA Corporation, Crimson Skies utilizza i ricchi contenuti sviluppati per la versione da tavolo per trasportare i giocatori in un universo vibrante di realtà alternativa, un mondo tutto da esplorare che propone eventi storici originali, un mix di culture e conflitti geopolitici.

Tra le numerose avventure: una caccia al tesoro al largo della costa nel Regno delle Hawaii, una missione sull'area della Nazione di Hollywood, combattimenti contro Zeppelin russi al largo dello stato di Pacifica - (già stati USA nord occidentali) e spettacolari duelli tra i maestosi grattacieli dell'Empire State (ex New York).

I giocatori interagiscono con decine di personaggi suggestivi, a partire dal protagonista Nathan Zachary, noto bucaniere dei cieli e ricercata preda da parte femminile.
Possono inoltre intrattenersi via radio con amici e nemici, come Paladin Blake, asso dell'aviazione o Lana Cooper, tipica starlet, o ancora una femme fatale come Black Swan, vivere sequenze cinematografiche, entrare in animazioni appositamente realizzate e sperimentare il vero "brivido dell'aria".