Il legislatore, al ricorrere di determinate condizioni, ha statuito quindi una normativa di favore per cui la tassazione del fringe benefit assegnato al dipendente è solo eventuale e, comunque, rinviata al momento dell'esercizio del diritto di opzione attribuito allo stesso. La disposizione, a suo tempo introdotta alla lett. g) dell'art. 48 (oggi articolo 51) del testo unico delle imposte sui redditi dal D.Lgs. 2 settembre 1997, n. 314, disponeva dunque la non concorrenza al reddito Irpef del valore delle azioni riconosciute ai dipendenti. La norma fiscale, peraltro, prevedeva che l'assegnazione delle azioni ai dipendenti avvenisse ai sensi degli artt. 2349 e 2441 c.c.:
Il legislatore è intervenuto nuovamente sulla materia, stabilendo che, comunque, il valore delle azioni assegnate fosse assoggettato all'imposta sostitutiva prevista per la tassazione delle plusvalenze finanziarie. L'art. 48 del Tuir (oggi art. 51) è stato quindi modificato dall'art. 13 del D.Lgs. 23 dicembre 1999, n. 505. La nuova lettera g) dell'art. 48 prevedeva dunque che non concorresse a formare il reddito di lavoro dipendente il valore delle azioni offerte alla generalità dei dipendenti, alle seguenti condizioni:
La nuova disposizione stabiliva quindi che non concorresse a formare il reddito di lavoro dipendente la differenza fra il valore dell'azione al momento dell'assegnazione e quanto corrisposto dal dipendente, se:
Con la circolare n. 30/E del 25 febbraio 2000, il Ministero delle Finanze precisò che, ai fini della determinazione del valore normale delle azioni al momento dell'assegnazione, nel caso di titoli quotati, doveva farsi riferimento all'art. 9, comma 4, lett. a) del Tuir. Con circolare n. 98/E del 17 maggio 2000 veniva riconfermato che, ai fini del perfezionamento dell'assegnazione delle opzioni, doveva considerarsi la data della delibera in cui il C.d.A. fissava il prezzo delle opzioni. È ovvio che se le opzioni fossero state assegnate senza la determinazione del prezzo per il loro esercizio, il rapporto non poteva essere considerato perfezionato né sotto il profilo fiscale né sotto quello civilistico. Sia nella citata circolare n. 30/E del 25 febbraio 2000 sia nella precedente circolare n. 247/E del 29 dicembre 1999, il Ministero aveva ribadito che, nel caso in cui il prezzo di offerta delle opzioni fosse inferiore al valore normale dei titoli, l'intero ammontare della differenza fra quanto effettivamente pagato dal dipendente e il valore delle azioni al momento dell'assegnazione per effetto dell'esercizio dell'opzione doveva essere assoggettato ad imposta come reddito di lavoro dipendente. La stessa affermazione venne poi ripetuta anche nella circolare n. 98/E del 17 maggio 2000.
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