企業經常面臨與日劇增的業務所帶來的挑戰，其中包括必須確保全天候企業營運，並隨時滿足更高的安全性及法務遵循，而同時又需要竭力控管不斷增加的伺服器耗用資源、其他各種資源和預算。
Windows Server 2008 R2 具備強大的功能，幫助企業保持最佳的靈活度與可用性並高效控管伺服器，同時降低成本並提升 IT 效能。
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高可用性
Windows Server 2008 高階版本可支援多種進階策略，協助維持極其重要的伺服器工作負載，讓全世界的客戶、合作夥伴和員工都能夠全天候地使用伺服器， 上述策略包括在節點故障時使用內建的容錯移轉叢集功能，以及在變更記憶體和處理器後，伺服器無需重新開機。
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虛擬化
伺服器虛擬化技術可將未充分運用的實體伺服器整合為在實體主機中執行的虛擬伺服器，以便減少實體主機的數量，藉此協助企業將資源最佳化以及大量節省基礎架構和管理成本，Windows
Server 2008 的虛擬化功能，即是企業獨一無二的高可用性策略。
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可擴充性
可擴充性是 IT 企業為求能夠符合重要應用程式的需求高峰，或是為未來規劃餘裕空間（在本質上是為成長需求做預備）時的主要考量，Windows Server
2008 即可提供許多系統擴充的途徑，包括支援超大的記憶體容量和處理器數量。
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身分識別和存取管理（Identity and Access Management）
除了所有 Windows Server
2008 版本均提供的身分識別管理功能，以及安全性功能已改善之外，Windows Server 2008 Enterprise 和 Windows
Server 2008 Datacenter 版本還額外提供獨特的功能（例如 Active Directory Federation 服務（AD
FS）和 Advanced Certificate Services），用以維持員工的生產力，並強化 IT 作業的安全性功能。
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最佳搭檔 － 應用程式情境
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Microsoft
SQL Server 適合用於重視可擴充性和高可用性的資料庫應用程式。
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Microsoft
Exchange Server
電子郵件已被視為關鍵性應用程式，因為任何運作停止都會對生產力造成影響，因此實施高可用性解決方案對訊息處理而言極為重要。可擴充性亦為十分重要的優勢，伺服器佔用空間（footprint）將會變得更小，但卻可提供更多的郵件信箱或更大的郵件信箱容量。
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Microsoft
Office SharePoint Server 可提供協同作業的平台，此為促成更佳之反應以及加快上市的關鍵要素，而以 AD
FS 為基礎的身分識別管理功能，則是員工、廠商和合作夥伴之間的協同作業得以維持高度安全的關鍵，因此，Windows Server 高階版本所支援的 SharePoint
Server 高可用性，可讓跨團隊協同作業既有效率又具生產力。
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Windows 7 (英文) 用戶端提供許多專為搭配 Windows Server 2008 R2 執行的功能，其中包括透過 DirectAccess 功能而簡化的企業電腦遠端連線能力、私人與公用電腦的安全遠端連線能力、分公司的效能提升等其他多樣功能。
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分公司
面對著降低分公司 IT 作業的成本及複雜度的挑戰，各組織都積極地嘗試將應用程式集中化。不過，在組織集中化應用程式後，對於廣域網路 (WAN) 連結可用性及品質的依賴性也隨之增加。集中化會直接造成 WAN 連結的使用量增加，也會造成應用程式效能降低。近來的研究顯示，儘管與 WAN 連結相關聯的成本降低，WAN 成本仍是企業營運費用的主要部分。
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遠端存取 (英文)
大部分組織必須面對的常見問題之一，就是行動使用者的遠端連線能力；連接遠端使用者時最常用的解決方案之一，就是虛擬私人網路 (VPN) 連線。根據 VPN 類型的不同，使用者可能需要在行動電腦上安裝 VPN 用戶端軟體，並透過網際網路建立 VPN 連線。藉由 Windows 7 和 Windows Server 2008 R2 中的 DirectAccess 功能，Windows 7 用戶端電腦可以直接連線至內部網路上的資源，而不必大費周章地建立 VPN 連線。
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移轉至 Windows
在過去，主要的企業營運應用程式都是在主機、中階電腦與 UNIX/RISC 的平台上執行；多虧了 Windows Server 2003，部署關鍵任務工作負載到 Windows Server 的時程得以大幅縮短。現今隨著 Windows Server 2008 R2 的發行，可靠性、擴充性及管理能力都有所提升，因此即使是最龐大、最複雜的工作也能迎刃而解。
