วันที่ 1 พฤศจิการยน 2551 – 11 กุมภาพันธ์ 2552 (ก่อนเที่ยงคืน 12:00 a.m.) : รับสมัคร และ ยื่นข้อเสนอโครงงาน (Proposal)
1. การสมัครเข้าร่วมแข่งขัน :
ผู้เข้าแข่งขันสามารถสมัครได้โดยตรงผ่านทาง
https://imaginecup.com/Registration
2. การนำเสนอโครงงาน (Proposal)
Proposal Template คลิกที่นี่เพื่อดาวน์โหลด
ตัวอย่าง Proposals
Download Proposal แชมป์โลก Imagine Cup 2007
Download Proposal แชมป์ประเทศไทย Imagine Cup 2008
Download Proposal รองอันดับ 1 ประเทศไทย Imagine Cup 2008
Download Proposal รองอันดับ 2 ประเทศไทย Imagine Cup 2008
สามารถจัดส่งข้อเสนอโครงงาน (Proposal) ได้ทาง
e-mail : icup_th@microsoft.com
** ในขั้นตอนนี้ผู้เข้าแข่งขันยังไม่จำเป็นต้องพัฒนา application จริง

วันที่ 28 กุมภาพันธ์ 2552 : ประกาศผลการคัดเลือก 10 ทีม
3. คณะกรรมการจากบริษัทไมโครซอฟต์ประเทศไทยพิจารณาผลงานจาก Proposal ที่ส่งเข้าประกวดตามรูปแบบที่กำหนดเท่านั้น (โดยยังไม่ได้พิจารณาจาก Software จริง) และทางคณะกรรมการจะประกาศผลผู้ผ่านเข้ารอบแรก 10 ทีม ทางเว็บไซต์ http://www.microsoft.com/thailand/imaginecup/

วันที่ 1 มีนาคม 2552 – วันที่ 29 เมษายน 2552 : อบรมและจัดทำซอฟต์แวร์
4. ระยะเวลาช่วงนี้จะเป็นช่วงที่ผู้เข้าแข่งขันจัดทำผลงานที่เป็น Software จริง และได้รับการสนับสนุนจาก Nectec ทางด้านงานวิจัยและมีผู้เชี่ยวชาญคอยให้คำปรึกษาและความช่วยเหลือ ซึ่งในระหว่างนี้ผู้เข้าแข่งขันจะได้รับการฝึกอบรมทางด้านการเรียนภาษาอังกฤษ (English language coaching) ด้าน Technical skill และ Presentation skill จากผู้เชี่ยวชาญมืออาชีพ

วันที่ 30 เมษายน 2552 : นำเสนอผลงาน
5. นักเรียน นิสิตนักศึกษานำเสนอผลงานที่เป็น Software จริง ต่อคณะกรรมการเป็นภาษาอังกฤษ (โดยการนำเสนอผลงานของ นักเรียน นิสิตนักศึกษาจะมีการออกบูธเพื่อแสดงผลงาน โดยบริษัทไมโครซอฟท์ประเทศไทย สนับสนุนค่าใช้จ่ายในการออกบูธ) และทางบริษัทไมโครซอฟท์จะจัดตั้งคณะกรรมการที่ทรงคุณวุฒิในแต่ละด้านเพื่อพิจารณาตัดสินผลงาน (Software)

วันที่ 13 พฤษภาคม 2552 : ประกาศรางวัล
6. ประกาศผลงานที่ได้รับรางวัลและรางวัลชนะเลิศระดับประเทศ ทางเว็บไซต์ http://www.microsoft.com/thailand/imaginecup/