„Goodbye Christopher Robin“ bietet einen seltenen Einblick in die Beziehung zwischen dem geliebten Kinderbuchautor A. A. Milne (Domhnall Gleeson) und seinem Sohn Christopher Robin (Will Tilston), dessen Spielsachen die magische Welt von Winnie Puuh inspirierten. Zusammen mit seiner Mutter Daphne (Margot Robbie) und seiner Nanny Olive (Kelly Macdonald) werden Christopher Robin und seine Familie von dem internationalen Erfolg der Bücher überwältigt. Die bezaubernden Geschichten bringen England nach dem Ersten Weltkrieg Hoffnung und Trost. Doch was ist der Preis dafür, dass die Welt auf Christopher Robin blickt?