Es hijo de William Shawn, el legendario editor de The New Yorker.
Cuando era niño, realizaba espectáculos de títeres musicales con su hermano, Allen, para sus padres y amigos.
Antes de empezar en la actuación, enseñó drama y latín en la Trevor Day School en la ciudad de Nueva York.
"Our Late Night", la primera obra que escribió que fue producida, fue abucheada inicialmente por audiencias fuera de Broadway pero ganó el premio Obie en 1975; también ganó Obies para "Aunt Dan and Lemon" de 1986 y "The Fever" de 1990.
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