Il débute le piano à l'âge de 6 ans, et écrit ses premières chansons un an plus tard. C'est à sa mère, professeur de musique, qu'il dit devoir son amour de la musique. En 2007 il sort d'ailleurs un album de jazz, "Contemplations&Remembrances".
Après avoir lu "Macbeth" de Shakespeare, il s'intéresse au métier de comédien. Il fait ses débuts sur les planches, à Broadway, comme doublure dans la pièce "Angels in America" qui reçoit un Tony Award (1993-1994).
Son arrivée au cinéma, il la doit à Alfonso Cuarón qui lui offre un rôle dans "De grandes espérances" (1998).
Entre 2002 et 2008 il tient un des rôles principaux de la série devenue culte "The Wire (Sur écoute)".