Reuben Feffer è il perito di punta di una prestigiosa compagnia di assicurazione, è bravissimo a ridurre al minimo il rischio sia sul lavoro che nella vita privata. Polly Price vive la vita come un gioco di fortuna e se le cose non vanno c'è sempre un'altra possibilità. Quando i due, amici d'infanzia, si incontrano casualmente a una festa, Reuben, che è stato appena piantato, decide per una volta di lasciarsi andare e di iniziare con Polly una storia piena di imprevisti.