Ha lasciato l'Università di Harvard per dedicarsi alla carriera di attore, malgrado gli mancassero 12 crediti per laurearsi in Inglese.
Ha lavorato come comparsa nel film L'uomo dei sogni (1989) con il suo amico Ben Affleck. Durante le riprese ha raccolto alcuni fili d'erba dal Fenway Park, lo stadio di Boston, da riportare come souvenir a suo padre.
Ha lavorato come barista nel Tennessee per perfezionare il suo accento meridionale, per il ruolo interpretato ne L'uomo della pioggia (1997) ed ha assunto un cliente affinché gl'insegnasse il dialetto.
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