Tom (Patrick Dempsey) é um homem bem sucedido que sempre que pode se encontra com Hannah (Michelle Monaghan), sua melhor amiga. Quando Hannah viaja a negócios para a Escócia, onde passa 6 semanas, Tom descobre-se apaixonado por ela. Decidido a pedi-la em casamento assim que retorne de viagem, Tom é surpreendido ao saber que ela voltou noiva de um belo e rico escocês. Chamado para ser a "madrinha" do casamento, Tom reluta mas aceita o convite. Seu objetivo agora é impedir que o casamento de Hannah aconteça e tentar conquistá-la de uma vez por todas.