Da millionær og hedgefond-manager James King (Ferrell) bliver knaldet for svig og er på vej en tur i San Quentin-fængslet, giver dommeren ham 30 dage til at få sine forhold i orden. Desperat beder han Darnell Lewis (Hart) om hjælp til at forberede sig på livet bag tremmer. Men i modsætning til James’ rigmands-formodninger, er Darnell en hårdtarbejdende ejer af en mindre virksomhed, og han har aldrig fået så meget som en parkeringsbøde og da slet ikke siddet i fængsel. Sammen gør de to mænd, hvad de kan for at ”hærde” James. Undervejs opdager de imidlertid, hvor meget de tog fejl af mange ting - inklusive af hinanden.