Die angehende Schrifstellerin Kelly (Melanie Lynskey) und ihr Ehemann Jeff (Joe Swanberg), ein Regisseur, führen zusammen mit ihrem zweijährigen Sohn ein friedliches Leben in Chicago. Doch als Jeffs verantwortungslose jüngere Schwester Jenny (Anna Kendrick) nach einer Trennung bei ihnen einzieht, verändert sich alles. Jenny geht eine stürmische Beziehung mit einem Babysitter und Haschdealer (Mark Webber) ein, und sie und ihre Freundin Carson (Lena Dunham) sorgen in Kellys Leben für Veränderungen, im Verlaufe derer sich ihre Karriere und die Beziehung zu ihrem Mann in eine neue Richtung entwickeln. Doch ist es die richtige Richtung?