Nachdem er 20 Jahre im Gefängnis gesessen ist, weil er zur falschen Zeit am falschen Ort war, wird der 38-jährige Chris (Jay Duplass) frühzeitig entlassen, größtenteils Dank des unerlässlichen Einsatzes seiner ehemaligen Highschoollehrerin Carol (Edie Falco). Während er seine Probleme damit hat, sich als ehemaliger Häftling in der modernen Welt zurechtzufinden und sich auch die Beziehung zu seinem Bruder Ted (Ben Schwartz) kompliziert gestaltet, gesteht Chris Carol seine Liebe – eine Liebe, die sie, da sie verheiratet ist, nicht erwidern kann. Oder etwa doch? Carols Tochter Hilde (Kaitlyn Dever) macht alles noch komplizierter, indem sie sich mit Chris anfreundet und in diesem unbeholfenen, gequälten, älteren Mann einen Seelenverwandten findet.