Hizo su debut en el cine en la película Women Talking Dirty, en 1999.
Es hijo del actor Edward Highmore, quien interpreto a su padre en la televisión en la fábula Jack y las habichuelas mágicas.
Ganó el premio a Mejor Actor Joven, de la Broadcast Film Critics Association, por sus papeles en Finding Neverland en el 2005 y en Charlie y la fábrica de chocolate en el 2006.