Dear Rider vertelt het inspirerende verhaal van Jake Burton Carpenter, de pionier van de snowboardsport, die zijn favoriete kinderspeelgoed doorontwikkelde tot een internationaal cultureel fenomeen. Geïnspireerd door de Snurfer, een stuk hout gemodelleerd naar een surfplank, creëerde Jake zijn eerste snowboard als goedkoop ski-alternatief. Van daaruit ontwikkelde hij steeds veelzijdiger boards, lobbyde hij bij skigebieden om snowboarders toe te laten, sponsorde hij atleten van wereldklasse, concurreerde hij met rivaliserende bedrijven en vond hij zijn weg bij de culturele tegenslag nadat de media snowboarding als 'de slechtste nieuwe sport' bestempelden. Tegen het einde van de jaren 90 katapulteerde Jake's visie de met punk doordrenkte cultuur van snowboarden in de mainstream sport en uiteindelijk op het wereldtoneel: de Olympische Spelen. De film laat zien hoe de dromen van één persoon, gecombineerd met vasthoudendheid en lef, kunnen culmineren in de Burton US Open Snowboarding Championships van 2020 en de wereld letterlijk kunnen veranderen.