Nadat de pandemie z'n fobieën verergerde waardoor hij z'n boekdeal verloor, kijkt ex-moordrechercheur Adrian Monk alleen nog uit naar het huwelijk van z'n stiefdochter Molly en het weerzien in het hiernamaals met z'n vrouw Trudy. Als z'n oude vrienden Natalie Teeger en Randy Disher terugkeren naar San Francisco neemt hun reünie een tragische wending als Molly's verloofde Griffin omkomt bij een bungeejmp-ongeluk. Molly vermoedt opzet en roept de hulp in van Monk en het team. Ze richten zich al snel op Rick Eden, de rijkste en machigste man ter wereld, die iedereen heeft overtuigd dat hij een goede kerel is. Monk vindt antwoorden en verbanden op verrassende plekken om de zaak af te sluiten voor Molly, en vindt uiteindelijk de motivatie om door te gaan met z'n eigen leven.