Will Smith is de ster in het vervolgverhaal van een jongeman wiens leven een andere wending krijgt wanneer hij de Prince of Bel-Air wordt. Tijdens het vijfde seizoen van de Fresh Prince, ontmoet Will (Smith) Lisa (Nia Long) en vooraleer je tijd hebt om “Rustig aan, jongen...” te zeggen, is hij verliefd, verloofd en staat hij voor het altaar met 22 kilo bevroren garnalen die aan het smelten zijn in de feestzaal. Al deze romantiek is blijkbaar besmettelijk omdat Carlton (Alfonso Ribeiro) zijn boezemvriendin via online dating vindt. Spijtig genoeg is dit slechts de halve waarheid. Het is Hilary (Karyn Parsons). En er is nog veel meer te beleven wanneer Will worstelt met een grote oranje walvis, een gangster, een beer, Jay Leno, de brommerige vader van Lisa en in één van de meest memorabele episode van de serie, een kogel met zijn naam ontvangt.