Die Frau seiner Träume ist irgendwo da draußen – die Frage ist nur: Wer und wo ist sie? Wird Ted (Josh Radnor) endlich erzählen, wie er die Mutter seiner Kinder kennengelernt hat? Sicher ist, dass der New Yorker Endzwanziger mit dem miesesten Timing aller Zeiten erneut von einer Date-Katastrophe in die nächste stolpert. Auch wieder mit von der Partie sind seine Freunde Marshall (Jason Segel) und Lily (Alyson Hannigan), die sich kurz vor ihrer Hochzeit verkrachen, der Sprücheklopfer und Womanizer Barney (Neil Patrick Harris), der diesmal einige wirklich kuriose Überraschungen parat hält, und natürlich die gut aussehende Robin (Cobie Smulders). Wird sie vielleicht die Mutter von Teds Kindern? Wer weiß . . .