Teds (Josh Radnor) Suche nach der Frau fürs Leben geht turbulent weiter. Die Katastrophen und peinlichen Situationen, in die der Dating-Chaot dank Frauenheld Barney (Neil Patrick Harris) immer wieder schlittert, sind kaum noch zu toppen. Mit einem Pornodarsteller den Namen zu teilen oder nach einer wilden Nacht mit einem Schmetterlingstattoo aufzuwachen, gehören dabei noch zu den harmloseren Erlebnissen. Aber auch Teds Freunde haben ihre Sorgen: Marshall (Jason Segel) und Lily (Alyson Hannigan) müssen lernen, mit den Tücken des Ehealltags umzugehen, und Barney begeht eine folgenschwere Verletzung des „Bro-Codes“.