Une romancière en herbe et son mari réalisateur, Kelly (Melanie Lynskey) et Jeff (Joe Swanberg) mènent une vie paisible à Chicago, avec leur fils de deux ans. Mais les choses changent quand la petite sœur irresponsable de Jeff, Jenny (Anna Kendrick), vient s'installer avec eux à la suite d'une rupture. Cette dernière débute une relation tumultueuse avec un baby-sitter dealer de drogue et de sperme (Mark Webber) et, avec son amie Carson (Lena Dunham) chamboulent la vie de Kelly, lorsque sa carrière et son mariage prennent une nouvelle tournure. Bonne ou mauvaise ?