Charlie Burnz (Billy Crystal), un écrivain connu pour ses comédies hilarantes, se lie d'amitié avec une chanteuse de rue new-yorkaise Emma Payge (Tiffany Haddish). Emma gagne de manière inattendue un déjeuner avec la légende de la comédie et leur amitié prend un départ extrêmement difficile (pensez à une allergie aux fruits de mer, à une visite à l'hôpital et à un auto-injecteur d'épinéphrine). Il s'est passé beaucoup de choses avant que chacun trouve dans l'autre une sorte d'âme sœur, forgeant un lien profond qui met de côté le fossé générationnel et redéfinit le sens de l'amitié, de l'amour et de la confiance.