Après avoir fait 20 ans de prison juste pour avoir été au mauvais endroit au mauvais moment, Chris (Jay Duplass), 38 ans, est mis en liberté conditionnelle plus tôt que prévu en grande partie grâce aux efforts incessants de son ancienne professeure de lycée, Carol (Edie Falco). Alors qu’il relève le défi de s’adapter à la vie moderne en tant qu’ex-prisonnier et d’établir une relation avec son frère Ted (Ben Schwartz), Chris se retrouve à avouer son amour à Carol. Un amour qu’elle ne peut retourner à cause de son statut marital. Ou le peut-elle ? La fille de Carol, Hilde (Kaitlyn Dever) complique encore les choses en devenant amie avec Chris, car elle trouve un compagnon en cet homme plus âgé qu’elle mais maladroit et tourmenté.