Tommy Egan coupe tous les liens avec son ancienne ville et met définitivement New York dans son rétroviseur lorsqu'il arrive à Chicago, et se fixe pour objectif de devenir le plus grand trafiquant de drogue que la Ville des Vents n'ait jamais connu. Alors que Tommy commence à faire des vagues dans le milieu de la drogue, il attire l'attention des plus gros dealeurs de la ville et se forge des alliances profitables mais s'attire aussi des ennemis mortels. Il noue une relation difficile avec les CBI, un des plus redoutables clans de Chicago, dirigé par l'ancien détenu Diamond Sampson, et entre en conflit avec Walter Flynn, chef de la mafia irlandaise, et avec ses deux enfants. Leurs chemins se croisent lorsqu'une nouvelle et mystérieuse drogue de synthèse fait son apparition, et Tommy comprend que celui qui contrôle ce produit, contrôle la ville. Mais il n'est pas sûr de savoir à qui il peut faire confiance, surtout lorsque des fantômes de son passé réapparaissent inopinément et mettent sa vie sens dessus dessous.