Rick Stevens (Nat Wolff) är villig att göra allt som krävs för att vinna Nina Penningtons (Selena Gomez) hjärta - även om det innebär att göra upp med en gangsterboss son. Det är dock inte bara han som står i vägen för Rick och hans kärlek. Rick måste också hantera en grupp strippor, sin bästa väns kåta mor, sin drogmissbrukande chef, en pervers rektor, en präst med en hemlighet, hans självmordsbenägna mamma och ett skyddshelgon som delar med sig av kryptiska råd. Vem har sagt att kärleken ska vara enkel.