Lester Grimm (Stoltz) plågas av svartsjuka tvångstankar kring flickvännen Ramona (Annabella Sciorra) och hennes tidigare älskare. När Lester stöter på ett av Ramonas ex – den stilige författaren Dashiell Frank (Chris Eigeman) – får han idén att delta i Dashs gruppterapi under antaget namn för att få reda på mer om Ramonas förflutna. Men Lesters plan väcker bara fler frågor: kan han någonsin släppa det som varit? Älskar Ramona honom verkligen? Och varför har hans bäste vän plötsligt en brittisk brytning?