Elokuvadebyytti urheilijapoika Brand Walshin roolissa vuoden 1985 elokuvassa The Goonies (Arkajalat).
Soitti punkbändissä lukioaikoinaan.
Brolinille tarjottiin tiettävästi Tom Hansonin roolia tv-sarjassa 21 Jump Street, mutta Brolin kieltäytyi osasta, sillä näytteli sarjassa Private Eye, joka jäi kuitenkin lyhytikäiseksi. Johnny Depp otti vastaan Tom Hansonin roolin.
Vuonna 2000 Brolin voitti vuosittain käydyn 24. Toyota Pro/Celebrity -autokilpailun, jonka hänen isänsä oli voittanut vuonna 1978.