2016年、伝説のコメディアンであるギャリー・シャンドリングは急死し、世界のエンターテーメント業界に衝撃が走った。シャンドリングはトップクラスのスタンダップコメディアンまたテレビにおいて最も革新的なシットコム「ラリー・サンダース・ショー」のスターとして幅広く知られているが、ギャリー・シャンドリングの素顔はそこからは程遠く複雑なものであった。シャンドリングの長年の友であり助言者であるジャド・アパトー監督は、一人の象徴的なコメディアンの傑出したポートレートを、この意義深い二部構成のドキュメンタリーの中に創り出した。この作品はシャンドリング本人の日記と知人・家族・協力者の証言からの情報を豊かに紹介している。