La morte prematura di Garry Shandling nel 2016 è stata una tragica perdita per il mondo dello spettacolo. Sebbene sia ricordato come uno dei migliori cabarettisti e come protagonista di una delle sitcom più innovative della TV, "The Larry Sanders Show", per coloro che lo hanno conosciuto da vicino, il "vero" Garry Shandling era molto più di questo. In questo documentario suddiviso in due parti, Judd Apatow, amico di lunga data di Shandling e suo mentore, ne ha realizzato un interessante ritratto. Il film contiene estratti dai diari personali dell'attore e interviste ad amici, familiari e collaboratori.