Stufo del suo noiosissimo lavoro, uno schiavo dell'ufficio (Ron Livingston) si comporta con negligenza, nella speranza di venire licenziato. Contro ogni aspettativa, riceve una promozione, mentre i suoi amici perdono il lavoro. Così, decide di tramare un piano con cui sottrarre denaro all’azienda. Ma perché il colpo vada a buon fine, deve tenere la sua nuova fidanzata sexy (Jennifer Aniston) all’oscuro di tutto!